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Incerte le origini di questo antico centro, anche se l'ipotesi più suffragata da reperti storici è quella che la fa nascere da origini greche. Alcune epigrafi del I° sec. d.C., rinvenuti nella chiesa Santa Maria della Croce, hanno permesso di rintracciare l'esistenza di un villaggio tardo romano sorto vicino la chiesa di Casaranello o di Santa Maria della Croce.

Le numerose invasioni e assedi nel corso della sua storia hanno avuto effetti devastanti sul territorio e sulla popolosità del centro abitato.
Negli ultimi anni il comune ha subito una importante mutamento produttivo, da sistema agricolo è divenuto un importante centro industriale.
Attualmente Casarano è un centro popoloso e importante della provincia di Lecce.

La chiesa di Santa Maria della Croce, è uno dei monumenti più belli e più visitati della citta, un chiaro esempio di architettura paleocristiana. Venne eretta verso la metà del '400 d.C. con un impianto a croce latina a tre navate. Integralmente conserva due mosaici di inestimabile valore uno sovrastante la cupola del presbiterio ed uno ad ornamento dell'arco absidale. Di grande importanza sono anche gli affreschi bizantini e gotici che compaiono sulle pareti e sulla navata centrale.
La piccola cripta basiliana del SS. Crocefisso accoglie diversi affreschi risalenti al XIII secolo.

In stile barocco sono invece la chiesa dell'Annunziata, la chiesa della Madonna della Campana e un gran numero di palazzi cinquecenteschi  come palazzo Iudicibus, palazzo Astore e il più importante palazzo D'Aquino caratterizzato da uno sfarzoso portale e risalente al XVI sec. .
Tanti i frantoi ipogei ancora presenti nel sottosuolo del centro storico della città, mentre le abitazioni classiche risultano essere ancora le case a corte.

Molti gli appuntamenti messi a disposizione di turisti e abitanti come i festeggiamenti in onore di San Giovanni, la Festa del SS. Crocefisso e come dimenticare la gastronomia locale caratterizzata da una preparazione veramente speciale gli gnummarieddhri, involtini di agnello.