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Sembra che il centro urbano di Cavallino sia nato in concomitanza con lo stanziamento di una sezione della cavalleria romana. I primi insediamenti urbani sono stati datati intorno al 1500 a.c. in piena età del bronzo, il centro divenne preso un importante insediamento messapico. Nel corso dei secoli, il nucleo abitativo ha subito diversi saccheggi e invasioni da parte di tutti i popoli che si succedettero nella penisola salentina.

L'artigianato tipico della zona è una realtà economica importante, è legato alla lavorazione del ferro e della pietra leccese. Abili artigiani plasmano le materie prime conferendo loro graziose forme.
Tra gli importanti monumenti presenti sul territorio citiamo, la residenza Castromediano-Limburg, un castello  che ospitò il palazzo marchesale a cui furono annesse, in epoche successive le ancora visibili fortificazioni.
Importante anche la chiesa e il convento dei domenicani costruiti nella prima metà del Seicento da Francesco Castromediano e dalla moglie Beatrice D'Aragona e donati successivamente per devozione ai padri. Il Convento è attualmente sede universitaria.
Nel piazzale antistante la chicesa Madre Santissima Annunziata è collocato il pozzo di San Domenico anch'esso risalente al 1600.

Negli ultimi anni si è dato avvio ad un importante e innovativo progetto il Museo Diffuso Sigismondo Castromediano che interessa una vasta area archeologica dove i visitatori possono ammirare le vie e la vita dell'originario nucleo abitativo.

I piatti tipici della zona sono quelli della tradizione contadina povera: le lumache grandi o piccole, le pittule: la pasta lievitata e fritta, i maccarruni, tipico formato di pasta fatta in casa e le purpette (polpette di carne).