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La città di Oria ha una storia millenaria. Il tessuto urbano è situato su una delle alture più elevate del cordone collinare che si erge tra Brindisi e Taranto.
Per le sue bellezze monumentali e paesaggistiche è tra le mete più importanti del panorama turistico pugliese.
Tutto il territorio è disseminato da numerose campagne di scavo che hanno portato alla luce reperti importantissimi di diverse epoche.
Le sue origini sono antiche e gloriose, la leggenda narra di un gruppo di cretesi che vennero sbattuti sulle coste pugliesi da una violenta tempesta fondando nell'entroterra il nucleo abitativo di Hyrìa.
Nel corso dei secoli è cresciuta di importanza tanto da divenire municipio di Roma. La sua storia è segnata da diverse dominazioni dopo la caduta dell'Impero Romano d'Occidente, come quella dei Greci, dei Longobardi e dei Bizantini.
Sono anni difficili per Oria questi, anni di devastazioni e di saccheggi.
Nei primi anni del XIII secolo, l'imperatore Federico II la dichiara città demaniale e in sua protezione fa edificare uno dei castelli pugliesi più splendidi che ancora oggi è possibile ammirare. II successore di Federico II, Manfredi, cercò di espugnarla ma invano, la città fu successivamente liberata grazie al sacrificio di Tommaso d'Oria.
Per 5 secoli è stata feudo del Vescovo di Cassano. Il periodo più triste per la sua storia è forse l'Ottocento quando, in conseguenza della perdita di importanza numerosi monumenti caddero in rovina.
Visitando la città non si può non recarsi al Castello Svevo, un imponente maniero realizzato agli inizi del 1200 da Federico II.
La struttura ha la forma di un triangolo isoscele il cui vertice è rivolto a nord. Il muro meridionale presenta tre torri, Quadrata, Del cavaliere, Del Salto, mentre il muro orientale, adorno di merli presenta invece due porte.
La Basilica Cattedrale è la chiesa più importante della città, dedicata a Maria Santissima Assunta in Cielo, venne riedificata dopo il violento terremoto del XVIII secolo che rese pericolante la vecchia struttura in stile romanico. L'aspetto peculiare della nuova chiesa è la facciata in carparo locale, sul lato sinistro invece è collocata la torre dell'orologio e una torre campanaria. L'interno è a croce latina divisa in tre navate; tutta la struttura è dominata da una imponente cupola. Una scala permette l'accesso alla Cripta delle Mummie, una struttura del Cinquecento che presenta alle pareti delle nicchie che conservano i cadaveri mummificati di alcuni confratelli.
Nei pressi della basilica è collocato il museo più importante della città, il Centro di Documentazione Messapica. Il museo sorge nel luogo di ritrovamento di alcuni importanti reperti archeologici.
Di grande interesse è anche la Biblioteca e il Museo Diocesano, che raccoglie diverse migliaia di volumi, testi sacri, opere di pregio artistico e paramenti sacri.
Ad Oria si trova anche il Museo Etnologico più grande di tutto il Mezzogiorno che conserva moltissimi oggetti appartenenti alla storia salentina e alla tradizione contadina. Annessa al museo è la sala ex voto che contiene gli omaggi offerti dalle persone guarite per intercessione dei santi medici.